Chicago es, junto con Blood, Sweat & Tears (BS&T), la banda más representativa,1 y la más exitosa en términos comerciales,2 de lo que se dieron en llamar Big Bands de Rock. Se fundó en la ciudad de su mismo nombre, en 1967, aunque inicialmente se denominó "Chicago Transit Authority", nombre que debieron recortar por problemas jurídicos con la autoridad de transporte público de la ciudad. El grupo permanece activo en la actualidad.
| 1 | Hideaway | Chicago VIII |
| 2 | Old Days | Group Portrait |
| 3 | Beginnings (Live) | Group Portrait |
| 4 | You're Not Alone | Chicago 19 |
| 5 | What Does It Take | Twenty 1 |
| 6 | Victorious | Chicago 19 |
| 7 | If You Leave Me Now | If You Leave Me Now |
| 8 | Wake Up Sunshine | Chicago II |
| 9 | Explain It To My Heart | Twenty 1 |
| 10 | Man To Woman | Twenty 1 |
| 11 | Chasin' the Wind | Twenty 1 |
| 12 | Song for You | If You Leave Me Now |
| 13 | Wishing You Were Here | If You Leave Me Now |
| 14 | Byblos | Group Portrait |
| 15 | Alive Again | Chicago XV - Chicago's Greatest Hits, Vol. II |
| 16 | Prelude | Chicago II |
| 17 | Ballet for a Girl in Buchannon: Make Me Smile | Chicago II |
| 18 | I Believe | Chicago 18 |
| 19 | Oh, Thank You Great Spirit | Chicago VIII |
| 20 | Somebody, Somewhere | Twenty 1 |