Chicago es, junto con Blood, Sweat & Tears (BS&T), la banda más representativa,1 y la más exitosa en términos comerciales,2 de lo que se dieron en llamar Big Bands de Rock. Se fundó en la ciudad de su mismo nombre, en 1967, aunque inicialmente se denominó "Chicago Transit Authority", nombre que debieron recortar por problemas jurídicos con la autoridad de transporte público de la ciudad. El grupo permanece activo en la actualidad.
| 1 | Nothin's Gonna Stop Us Now | Chicago 18 |
| 2 | It Better End Soon: 2nd Movement | Chicago II |
| 3 | Baby, What a Big Surprise | If You Leave Me Now |
| 4 | 25 or 6 to4 | Chicago: Greatest Hits |
| 5 | Ballet for a Girl in Buchannon: A.M. Mourning | Chicago II |
| 6 | Ballet for a Girl in Buchannon: P.M. Mourning | Chicago II |
| 7 | Wishing You Were Here | If You Leave Me Now |
| 8 | 25 or 6 to 4 | If You Leave Me Now |
| 9 | Make Me Smile | The Very Best of Chicago: Only the Beginning |
| 10 | Oh, Thank You Great Spirit | Chicago VIII |
| 11 | Along Comes A Woman | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 12 | Colour my world | Chicago: Greatest Hits |
| 13 | Man To Woman | Twenty 1 |
| 14 | Prima Donna | Chicago 17 |
| 15 | If You Leave Me Now | If You Leave Me Now |
| 16 | Happy Man | Chicago XV - Chicago's Greatest Hits, Vol. II |
| 17 | Beginnings (Live) | Group Portrait |
| 18 | Beginings | Chicago: Greatest Hits |
| 19 | What Kind Of Man Would I Be? | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 20 | Ballad for a Girl in Buchannon: Make Me Smile | Group Portrait |