Chicago es, junto con Blood, Sweat & Tears (BS&T), la banda más representativa,1 y la más exitosa en términos comerciales,2 de lo que se dieron en llamar Big Bands de Rock. Se fundó en la ciudad de su mismo nombre, en 1967, aunque inicialmente se denominó "Chicago Transit Authority", nombre que debieron recortar por problemas jurídicos con la autoridad de transporte público de la ciudad. El grupo permanece activo en la actualidad.
| 1 | Ain't It Blue? | Chicago VIII |
| 2 | Call On Me | Chicago Ix: Greatest Hits 69-74 |
| 3 | Only Time Can Heal the Wounded | Twenty 1 |
| 4 | (I've Been) Searchin' So Long | Chicago Ix: Greatest Hits 69-74 |
| 5 | Prelude | Chicago II |
| 6 | Closer To You | Group Portrait |
| 7 | Just You 'n' Me | The Very Best of Chicago: Only the Beginning |
| 8 | Beginnings | Chicago Ix: Greatest Hits 69-74 |
| 9 | Niagara Falls | Chicago 18 |
| 10 | Does anybody really know what time it is? | Chicago: Greatest Hits |
| 11 | Hard Habit To Break | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 12 | Ballet for a Girl in Buchannon: Make Me Smile | Chicago II |
| 13 | Chasin' the Wind | Twenty 1 |
| 14 | Wake Up Sunshine | Chicago II |
| 15 | You Come To My Senses | Twenty 1 |
| 16 | Hard To Say I'm Sorry | The Very Best of Chicago: Only the Beginning |
| 17 | Life Saver | Group Portrait |
| 18 | Explain It To My Heart | Twenty 1 |
| 19 | Call on me | Chicago: Greatest Hits |
| 20 | Old Days | Group Portrait |