Chicago es, junto con Blood, Sweat & Tears (BS&T), la banda más representativa,1 y la más exitosa en términos comerciales,2 de lo que se dieron en llamar Big Bands de Rock. Se fundó en la ciudad de su mismo nombre, en 1967, aunque inicialmente se denominó "Chicago Transit Authority", nombre que debieron recortar por problemas jurídicos con la autoridad de transporte público de la ciudad. El grupo permanece activo en la actualidad.
| 1 | 25 or 6 to4 | Chicago: Greatest Hits |
| 2 | Baby, What a Big Surprise | If You Leave Me Now |
| 3 | The Road | Chicago II |
| 4 | God Save the Queen | Twenty 1 |
| 5 | Call On Me | Chicago Ix: Greatest Hits 69-74 |
| 6 | Poem 58 | Group Portrait |
| 7 | Stay The Night | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 8 | Lowdown | Group Portrait |
| 9 | Will You Still Love Me? | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 10 | Remember The Feeling | Chicago 17 |
| 11 | Ain't It Blue? | Chicago VIII |
| 12 | Alive Again | Chicago XV - Chicago's Greatest Hits, Vol. II |
| 13 | Hard Habit To Break | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 14 | Beginnings | Chicago Ix: Greatest Hits 69-74 |
| 15 | Ballet for a Girl in Buchannon: Colour My World | Chicago II |
| 16 | Saturday In The Park | If You Leave Me Now |
| 17 | Chasin' the Wind | Twenty 1 |
| 18 | One More Day | Chicago 18 |
| 19 | (I've Been) Searchin' So Long | Chicago Ix: Greatest Hits 69-74 |
| 20 | Anyway You Want | Chicago VIII |