Chicago es, junto con Blood, Sweat & Tears (BS&T), la banda más representativa,1 y la más exitosa en términos comerciales,2 de lo que se dieron en llamar Big Bands de Rock. Se fundó en la ciudad de su mismo nombre, en 1967, aunque inicialmente se denominó "Chicago Transit Authority", nombre que debieron recortar por problemas jurídicos con la autoridad de transporte público de la ciudad. El grupo permanece activo en la actualidad.
| 1 | In the Country | Chicago II |
| 2 | Wake Up Sunshine | Chicago II |
| 3 | Baby, What a Big Surprise | If You Leave Me Now |
| 4 | Alive Again | Chicago XV - Chicago's Greatest Hits, Vol. II |
| 5 | Prelude | Chicago II |
| 6 | It Better End Soon: Where Do We Go from Here | Chicago II |
| 7 | Feelin´ stranger every day | Chicago: Greatest Hits |
| 8 | One From the Heart | Twenty 1 |
| 9 | Prima Donna | Chicago 17 |
| 10 | Just You 'n' Me | The Very Best of Chicago: Only the Beginning |
| 11 | 25 or 6 to 4 | If You Leave Me Now |
| 12 | Song for You | If You Leave Me Now |
| 13 | Ballet for a Girl in Buchannon: Fancy Colours | Chicago II |
| 14 | I Don't Wanna Live Without Your Love | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 15 | Till We Meet Again | Chicago VIII |
| 16 | If She Would Have Been Faithful | Chicago 18 |
| 17 | Look Away | Chicago: Greatest Hits 1982-1989 |
| 18 | Ballet for a Girl in Buchannon: So Much to Say, So | Chicago II |
| 19 | Feelin' Stronger Everyday | If You Leave Me Now |
| 20 | Poem for the People | Chicago II |